In Chroniken wird der Name Kraslava zum ersten Mal im Jahr 1558 erwähnt, aber alte Grabstätten sowie Funde aus alten Siedlungen in der Umgebung weisen darauf hin, dass dieses Gebiet am Ufer des Handelsweges Daugava schon einige Jahrhunderte davor besiedelt wurde. Im 14. Jh. wurde in Kraslava ein befestigtes Warenlager des livländischen Ordens eingerichtet, und im Jahr 1558 wurde es zu einem Landgut des Ordens. Im 16. und 17. Jh. wechselten die Besitzer von Kraslava oft, aber von 1729, als der Bürgermeister von Dünaburg (heute Daugavpils) Jan Ludwig Plater für 14000 Taler dem Adelsgeschlecht Czapski die Ländereien in und um Kraslava herum abgekauft hat, gehörte die Stadt ihm und seinen Nachkommen ununterbrochen fast 200 Jahre lang bis zu den Landenteignungen nach dem Ersten Weltkrieg in den 20er Jahren des 20.Jh. In der Regierungszeit der Familie Plater entwickelt sich die Siedlung Kraslava ziemlich schnell: Es entstehen ein prächtiges Schloss, Wirtschaftsgebäude, Kirchen und ein Rathaus. Es wurden Handwerker aus Polen und Deutschland eingeladen, die hier die Samt-, Tuchstoff-, Goldschmuck-, Spielkarten- und Tontopfherstellung entwickelten. Jahrmärkte lockten zahlreiche Händler und Käufer an. Aber nach dem Brand 1826 verlor Kraslava an Bedeutung und belebte sich erst nach dem Bau der sich in der Nähe befindenden Eisenbahnstrecke Dünaburg – Witebsk wieder. Im Jahr 1893 wurde Kraslava wieder durch einen Brand stark beschädigt. Vor dem Ersten Weltkrieg war Kraslava mit 10500 Einwohnern die zweitgrößte Minderstadt Lettlands. Im Jahr 1923 erhielt Kraslava den Stadtstatus.
