Rašytiniuose šaltiniuose Kraslavos vardas buvo paminėtas XVI a., tačiau artimiausiose miesto apylinkėse esantys latgalių piliakalniai, gyvenviečių vietos ir senkapiai liudija, kad ši teritorija Dauguvos prekybos kelio pakraštyje buvo apgyvendinta dar keliais šimtmečiais anksčiau. XIV amžiuje Kraslavoje buvo pastatytas įtvirtintas Livonijos ordino prekių sandėlis, tačiau 1558 metais jis tapo ordino lenų dvaru. XVI–XVII amžiais Kraslavos savininkai dažnai keitėsi. Nuo 1729 metų, kai dvarą nupirko grafas Jonas Liudvikas Pliateris, jo giminei dvaras priklausė iki pat Pirmojo pasaulinio karo. Pliateriai stengėsi paversti Kraslavą Latgalos administraciniu, kultūriniu ir ekonominiu centru. 1808 metais iš Daugpilio į Kraslavą (tik iki 1822 metų) perkėlė Latgalos administracijos įstaigas. Visgi po 1826 metų gaisro ankstesnis miesto žavesys pamažu ėmė nykti. Kraslava vėl atsigavo 1865 metais, kai netoli jos atidarė Daugpilis–Vitebskas geležinkelio stotį. Deja, 1893 metais miestas dar kartą nukentėjo nuo gaisro. Prieš Pirmąjį pasaulinį karą Kraslava buvo antras didžiausias Latvijos miestas (10500 gyventojų). Miesto teises Kraslava gavo 1923 metais.
