В летописях название «Краслава» впервые упоминалось в 1558 году, однако исследованные в округе города могильники и места поселения свидетельствуют о том, что эта территория на берегу торгового пути по реке Даугава была населена еще несколькими веками ранее. В XIV веке в Краславе был создан товарный склад Ливонского ордена, а в 1558 году он стал поместьем орденского феода. В 16 – 17 веках владельцы Краславы часто менялись, но с 1729 года, когда Латгальский и Динабургский староста Ян Людвиг Плятер за 14000 талеров выкупил Краславу у рода Чапских, она принадлежала его потомкам почти двести лет – до аграрной реформы Первой Латвийской Республики в 20-е годы 20-го столетия. Во времена Плятеров местечко Краслава стремительно развивалось. Тогда был построен роскошный замок, хозяйственные постройки, церкви и ратуша. Были приглашены ремесленники из Польши и Германии, которые в Краславе начали производство бархата, производство сукна, изготовление ювелирных изделий, игральных карт и печных горшочков. Ежегодные ярмарки собирали в Краславе множество торговцев и покупателей. Но после пожара в 1826 году Краслава потеряла свое былое великолепие и снова ожила лишь в 1865 году, когда неподалёку построили железную дорогу Динабург – Витебск. В 1893 году Краслава снова очень пострадала от пожара. Перед началом Первой мировой войны Краслава была вторым по величине местечком в Латвии (10500 жителей), а статус города она получила в 1923 году.
